饱和碳原子亲核取代反应(17)

高等有机

某些化合物发生S 反应时 反应时， 某些化合物发生 N2反应时，烯丙基或苄基中轨道的离 域作用能使亲核取代反应大大加速。 域作用能使亲核取代反应大大加速。因为在形成过渡态 轨道与双键或苯环上的p轨道发生重 时，中心碳原子的p轨道与双键或苯环上的 轨道发生重 中心碳原子的 轨道与双键或苯环上的 叠，降低了过渡态的位能，使过渡态稳定，因而更易生 降低了过渡态的位能，使过渡态稳定， 成，故加速反应。 故加速反应。C C

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思考： 思考：桥环烃的桥头位置，发生 桥环烃的桥头位置，发生SN1反应与 反应与 SN2反应都很困难 反应都很困难

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