高中有机化学方程式总结
一、烃 1.甲烷
烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应
点燃
甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应
光
一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
2.乙烯
乙烯的制取： 烯烃通式： （1）氧化反应 乙烯的燃烧：
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 丙烯与溴水加成： 丙烯与氢气加成： 丙烯与氯化氢加成： 丙烯与水加成： （3）聚合反应 丙烯加聚， 3.1,3丁二烯
1,3丁二烯与溴的1:1加成 1,3丁二烯的加聚： 4.乙炔
乙炔的制取： （1）氧化反应 乙炔的燃烧：
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：
与氢气加成： 与氯化氢加成：
图2 乙炔的制取 （3）聚合反应
丙炔加聚： 5.苯
苯的同系物通式： （1）氧化反应
苯的燃烧： （苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。） （2）取代反应 ①苯与溴反应
②硝化反应
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（3）加成反应
5.甲苯
（1）氧化反应 甲苯的燃烧：
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应：与溴反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 R—X R—OH 代表性物质 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 —OH 乙醛 O || CH3—C—H 分子结构特点 C—X键有极性，易 断裂 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 —OH直接与苯环相 连 C=O双键有极性， 具有不饱和性 主要化学性质 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇； 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2： 生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。 1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 O || R—C—H O || R—C—OH 乙酸 受C=O影响，O—H O 能够电离，产生H+ || CH3—C—OH 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR’ 水解反应：生成相应的羧酸和醇 O 之间容易断裂 || R—C—OR’ CH3COOC2H5
6.溴乙烷：（1）取代反应
溴乙烷的水解： （2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
7.乙醇
（1）与钠反应 乙醇与钠反应：
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（2）氧化反应 乙醇的燃烧： 乙醇的催化氧化： （3）取代反应
乙醇与溴化氢反应： （4）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
2C2H5OH 14 0 ℃ C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚） （4）乙醇的酯化反应
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
苯酚与氢氧化钠反应：
苯酚钠与HCl及CO2反应：
（2）取代反应：苯酚与溴的反应
此反应的作用： （3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。 （1） 加成反应
乙醛与氢气反应： （2）氧化反应 乙醛与氧气反应：
乙醛的银镜反应：
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4
AgOH+2NH-
3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH+2H2O 乙醛还原氢氧化铜：
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10.乙酸
（1）乙酸的酸性 乙酸的电离： （2）酯化反应
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （1）水解反应 a:酸性条件的水解
b:碱性条件的水解：
附加：烃的衍生物的转化 氧化 水解 醇 醛 卤代烃 还原 R—OH R—CHO R—X 加 消加 成 去成消 去 不饱和烃
水解 酯化 氧化 羧酸 RCOOH 酯化 水解 酯RCOOR’ 高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
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3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的有机物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：
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分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色 颜色反应
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分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色 颜色反应
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