高中有机化学方程式总结
一、烃 1.甲烷
烷烃通式:CnH2n-2 (1)氧化反应
点燃
甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应
光
一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
2.乙烯
乙烯的制取: 烯烃通式: (1)氧化反应 乙烯的燃烧:
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 丙烯与溴水加成: 丙烯与氢气加成: 丙烯与氯化氢加成: 丙烯与水加成: (3)聚合反应 丙烯加聚, 3.1,3丁二烯
1,3丁二烯与溴的1:1加成 1,3丁二烯的加聚: 4.乙炔
乙炔的制取: (1)氧化反应 乙炔的燃烧:
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 与溴水加成:
与氢气加成: 与氯化氢加成:
图2 乙炔的制取 (3)聚合反应
丙炔加聚: 5.苯
苯的同系物通式: (1)氧化反应
苯的燃烧: (苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。) (2)取代反应 ①苯与溴反应
②硝化反应
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(3)加成反应
5.甲苯
(1)氧化反应 甲苯的燃烧:
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应:与溴反应
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT), 是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质: 类别 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 R—X R—OH 代表性物质 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 —OH 乙醛 O || CH3—C—H 分子结构特点 C—X键有极性,易 断裂 有C—O键和O—H 键,有极性;—OH 与链烃基直接相连 —OH直接与苯环相 连 C=O双键有极性, 具有不饱和性 主要化学性质 1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇; 2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。 1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2: 生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应: 140℃:乙醚;170℃:乙烯;4.酯化反应。 1.弱酸性:与NaOH溶液中和; 2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀; 3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质 1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇; 2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、 还原氢氧化铜)。 1.具有酸的通性; 2.酯化反应:与醇反应生成酯。 O || R—C—H O || R—C—OH 乙酸 受C=O影响,O—H O 能够电离,产生H+ || CH3—C—OH 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR’ 水解反应:生成相应的羧酸和醇 O 之间容易断裂 || R—C—OR’ CH3COOC2H5
6.溴乙烷:(1)取代反应
溴乙烷的水解: (2)消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应:
7.乙醇
(1)与钠反应 乙醇与钠反应:
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(2)氧化反应 乙醇的燃烧: 乙醇的催化氧化: (3)取代反应
乙醇与溴化氢反应: (4)消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。
注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。
浓硫酸
2C2H5OH 14 0 ℃ C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚) (4)乙醇的酯化反应
8.苯酚
苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点 43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。 (1)苯酚的酸性
苯酚与氢氧化钠反应:
苯酚钠与HCl及CO2反应:
(2)取代反应:苯酚与溴的反应
此反应的作用: (3)显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。 9.乙醛
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。 (1) 加成反应
乙醛与氢气反应: (2)氧化反应 乙醛与氧气反应:
乙醛的银镜反应:
注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银), 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式: Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4
AgOH+2NH-
3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH+2H2O 乙醛还原氢氧化铜:
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10.乙酸
(1)乙酸的酸性 乙酸的电离: (2)酯化反应
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 (1)水解反应 a:酸性条件的水解
b:碱性条件的水解:
附加:烃的衍生物的转化 氧化 水解 醇 醛 卤代烃 还原 R—OH R—CHO R—X 加 消加 成 去成消 去 不饱和烃
水解 酯化 氧化 羧酸 RCOOH 酯化 水解 酯RCOOR’ 高中有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
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3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的有机物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:
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分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚: (2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应: 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色 颜色反应
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分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚: (2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应: 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色 颜色反应
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