《天然药物化学》习题汇总(含全部答案版)(3)

A ．1~2Hz

B ．3~ 4Hz

C ．6 ~8 Hz

D ．9 ~10 Hz

E ．11 ~12 Hz

10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）

A ．苷键的结构

B ．苷中糖与糖之间的连接位置

C ．苷元的结构

D ．苷中糖与糖之间的连接顺序

E ．糖的结构

11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）

A ．PTLC

B ．G

C C ．显色剂

D ．HPLC

E ．PC

12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ）

A ．δppm 90~95

B ．δppm 96~100

C ．δppm 100~105

D ．δppm106~110

E ．δppm 110~115

13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（B ）

A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解

B. 醛糖苷比酮糖苷易水解

C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解

D. 氮苷比硫苷易水解

E. 酚苷比甾苷易水解

14．Molisch 反应的试剂组成是（ B ）

A ．苯酚-硫酸

B ．α-萘酚-浓硫酸

C ．萘-硫酸

D ． β-萘酚-硫酸

E . 酚-硫酸

15．下列哪个不属于多糖（ C ）

A . 树胶

B . 粘液质

C . 蛋白质

D . 纤维素

E . 果胶

16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( ) O OH OH

HO

CH 2OH

O OH OH HO

O O C NC H

A ．醇苷

B ．硫苷

C ．氮苷

D ．碳苷

E . 氰苷

17．在糖的纸色谱中固定相是（ ）

A ．水

B ．酸

C ．有机溶剂

D ．纤维素

E .活性炭

18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（ C ）

A ．1.0~1.5

B ．2.5~3.5

C ．4.3 ~6.0

D ．6.5 ~7.5

E . 7.5 ~8.5

19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中 ，最难水解的苷是（ A ）

Ａ．糖醛酸苷Ｂ．氨基糖苷Ｃ．羟基糖苷

Ｄ．2，6—二去氧糖苷E. 6—去氧糖苷

20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ C ）

A．麦芽糖酶B．转化糖酶C．纤维素酶

D．芥子苷酶E.以上均可以

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．属于氧苷的是（）（）（）（）（）

A．红景天苷B．天麻苷C．芦荟苷D．苦杏仁苷E．萝卜苷

2．从中药中提取原生苷的方法是（）（）（）（）（）

A．沸水提取B．70%乙醇提取C．取新鲜植物40℃发酵12小时

D．甲醇提取E．在中药中加入碳酸钙

3．酶水解具有（）（）（）（）（）

A．专属性B．选择性C．氧化性

D．保持苷元结构不变E．条件温和

4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（）（）（）（）（）

A．酶水解B．碱水解C．酸水解

D．氧化开裂法E．剧烈酸水解

5．确定苷键构型的方法为（）（）（）（）（）

A．利用Klyne经验公式计算

B．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为β-构型，J=3～4Hz为α-构型。

C．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为α-构型，J=3～4Hz为β-构型。

D．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为β-构型，J=170Hz为α-构型。

E．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为α-构型，J=170Hz为β-构型。

二、名词解释

1.原生苷与次生苷

2. 酶解

3.苷类

4.苷化位移

三、填空题：

1．Molisch反应的试剂是____α萘酚和浓硫酸_____________用于鉴别____糖和苷___________，反应现象_________两液面间紫色环__________。

2．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入___有机相______中，从而获得原始苷元，该法称为____二相水解法____。

3．苷类又称配糖体，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

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四、分析比较题，并简要说明理由

1．O CH 2OH OH OH HO S C N CH 2CH CH 2O SO 3K O

OH OH HOH 2C N

N

N N NH 2

HO O OH OH O OH OH

HO OH H CH 2OH O CH 2OH OH OH HO

O OH

A B C D

酸催化水解的难→易程度： C > A > D > B

理由：

五、完成下列反应

1. 某苷经箱守法甲基化（CH 3I ，NaH ，DMSO ）及甲醇解（CH 3OH ，HCl ）得到如下产物，根据产物推测原苷的结构，并写出上述两个反应的全部过程。

OCH 3

OCH 3OH

O OCH 3OCH 3OH OCH 3

OCH 3 O

OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3 OH OH O O O O OCH 3OCH 3

O O OCH 3OCH 3O OCH 3

O OCH 3OCH 3

OCH 3

CH 3OH

HCl OCH 3OCH 3OH O OCH 3OCH 3OH OCH 3OCH 3 O

OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3

六、问答题

1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？

2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

1．答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

2．答：苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律：

（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。

（2）按糖的种类不同

1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

2)酮糖较醛糖易水解。

3)吡喃糖苷中，吡喃环的C -5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥

CH 3I,NaH DMSO

六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。

4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。

第三章苯丙素类化合物

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）、1．D2．C 3．A 4．C 5．A 6．C 7．A

8．B 9．C10．C11．C 12．B13．A 14．C

15．B 16．D 17．D 18．C 19．D 20．E

1．鉴别香豆素首选的显色反应为（）

A.三氯化铁反应

B. Gibb’s反应

C. Emerson反应

D.异羟肟酸铁反应

E.三氯化铝反应

2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）

A. 甲氧基

B. 亚甲二氧基

C. 内酯环

D. 酚羟基对位的活泼氢

E. 酮基

3．香豆素的基本母核为（）

A.苯骈α-吡喃酮

B. 对羟基桂皮酸

C. 反式邻羟基桂皮酸

D. 顺式邻羟基桂皮酸

E. 苯骈γ-吡喃酮

4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）

A.6-羟基香豆素

B. 8-二羟基香豆素

C.7-羟基香豆素

D.6-羟基-7-甲氧基香豆素

E. 呋喃香豆素

5．Labat反应的作用基团是（）

A. 亚甲二氧基

B. 内酯环

C. 芳环

D. 酚羟基

E. 酚羟基对位的活泼氢

6．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）

A. 甲氧基

B. 亚甲二氧基

C. 内酯环

D. 酚羟基对位的活泼氢

E. 酮基

7．下列化合物属于香豆素的是（）

A. 七叶内酯

B. 连翘苷

C. 厚朴酚

D. 五味子素

E. 牛蒡子苷

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8．Gibb ′s 反应的试剂为（ ）

A . 没食子酸硫酸试剂

B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺

C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾

D . 三氯化铁—铁氰化钾

E . 醋酐—浓硫酸

9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ ）

A . 红色

B . 黄色

C . 蓝色

D . 绿色

E . 褐色

10．香豆素的１HNMR 中化学位移3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（ ）

A . 羟基

B . 甲基

C . 甲氧基

D . 羟甲基

E . 醛基

11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ ）

A . 脱水化合物

B . 顺式邻羟基桂皮酸

C . 反式邻羟基桂皮酸

D . 脱羧基产物

E . 醌式结构

12．补骨脂中所含香豆素属于（ ）

A . 简单香豆素

B . 呋喃香豆素

C . 吡喃香豆素

D . 异香豆素

E . 4-苯基香豆素

13. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）

A.游离简单香豆素

B.游离呋喃香豆素类

C.游离吡喃香豆素

D.香豆素的盐类

E.香豆素的苷类

14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ）

A.在酸性条件下

B.在碱性条件下

C.先碱后酸

D.先酸后碱

E.在中性条件下

15．下列成分存在的中药为（B ）

CH 3CH 3OH

OCH 3H 3CO H 3CO

H 3CO

H 3CO

OCH 3 16．下列结构的母核属于（ D ） O

O OR

OCH 3H 3CO H 3CO

17．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）

A . 抗菌作用

B . 光敏作用

C . 解痉利胆作用

D . 抗维生素样作用

E . 镇咳作用

18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ ）

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