第8章红外光谱分析(2)

1．判断下列各分子的碳碳对称伸缩振动在红外光谱中是活性还是非活性的。 （1）CH3－CH3 （2）CH3－CCl3 （3）HC≡CH

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仪器分析自测题

HCCHCl（4）{ EMBED ChemWindow.Document |Cl （5）

1、答：（1）、（3）、（5）中的碳碳双键振动无红外活性，（2）、（4）中的碳碳双键振动有红外活性。

2、试用红外光谱法区别下列异构体：

（1） （2） （3） （4） （5）

2、答：（1）前者在3200~3600cm –1有强而宽的—OH振动吸收峰，后者则无，可以用红外吸收区别。

（2）可以区别，前者有强而宽的—OH振动吸收峰，后者则无。 （3）可以区别。后者的C=O基吸收峰低于前者（共轭效应）。 （4）可以区别。前者的C=O基吸收峰低于后者。

（5）可以区别，前者的C=C双键峰很弱（分子对称），后者的则较强（分子不对称）。

3、试解释下列各组化合物羰基C-O伸缩振动吸收频率变化的原因。

A、前者由于诱导效应，相当于增加C=O双键上的电子云密度，即双键性增强，所以C=O基振动频率向高波数区移动。中间化合物增加了双键的共轭效应，C=O基振动频率向低波数移动。第三个化合物由于形成了大的p-π共轭体系，使C=O基振动频率继续下降。

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仪器分析自测题

B、第二个化合物中由于诱导效应，相当于增加C=O双键上的电子云密度，即双键性增强，所以C=O基振动频率向高波数区移动。第三个化合物是由于中介效应起主导作用。

4、某化合物分子式为C5H8O，有下面的吸收带：3020，2900，1690和1620 cm-1；在紫外区，它的吸收在227nm（ε=104），请写出该化合物的结构。. 4、答： 化合物的不饱和度为 U=2，可能含二个双键或一个环一个双键。 红外光谱中3020 cm-1有吸收，说明含不饱和碳氢键，即=C-H，1690 cm-1是C=O的振动吸收，1620 cm-1是C=C双键的振动吸收，说明分子为不对称性结构，2900 cm-1是甲基、亚甲基的吸收。又因为在紫外区227nm（ε=104）有吸收，说明化合中存在共轭体系，应该是C=C双键与C=O基共轭。所以化合结构为：

CH2=CH－CO－CH2－CH3

5、羰基化合物R—CO—R’，R—CO—Cl，R—CO—H，R—CO—F，F—CO—F中，C═O伸缩振动频率最大的化合物是哪个？

答：C═O伸缩振动频率最大的化合物是F—CO—F中，因诱导效应增强，相当于削弱了C═O间的电子云密度，即双键性下降 6、从以下红外数据来鉴定特定的二甲苯： 化合物A：吸收带在767和920 cm-1处。 化合物B：吸收带在792 cm-1处。 化合物C：吸收带在742 cm-1处。

化合物A：吸收带在767和920 cm-1处。为间二甲苯。 化合物B：吸收带在792 cm-1处。为对二甲苯。 化合物C：吸收带在742 cm-1处。为邻二甲苯

7、某化合物C9H10O，其IR光谱主要吸收峰位为3080，3040，2980，2920，

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仪器分析自测题

1690（s），1600，1580，1500，1370，750，690cm-1，试写出主要吸收峰归属并推断分子结构。

化合物的不饱和度为 U=5，可能苯环和一个双键。

3080，3040 cm-1，含不饱和碳氢键，即=C-H， 2980，2920 cm-1，含－CH3，－CH2

1690 cm-1（s），是C=O的振动吸收，移向低波数区，与苯环共轭。1600，1580，1500 cm-1，为苯环的特征吸收峰。 1370为－CH3，－CH2的变形振动。 750，690cm-1说明苯环为单取代。 所以化合物为C6H5－CO－CH2－CH3

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