第一章 卤化反应
一、反应的主要产物 1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
1
8、
9、
二、出下列反应的可能产物 ①
②
③
④
三、简答下列问题
1、高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，Br2和NBS都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
2、解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。为什么
2
Lewis酸能够催化该反应？
3、溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？
4、醇的卤置换反应中，卤化剂（HX、SOCl2、PCl3、PCl5）各有何特点，它们的使用范围如何？ 四、分析讨论
1、测下列各烯烃溴化（Br2/CCl4）的活性顺序。
1)CH2CH22)CH3CHCH25)CH2CHCN3)(CH3)2CCH26)HOOCCHCHCOOH
4)(CH3)2CC(CH3)22．在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。
1)CH3ClCH3ClCH2Cl
CH3Cl2)H2NCH3CH3N2ClClCH2Cl
3．以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？
CH2CH3CH3
CH2C2H5BrCH3CH2OH
第二章 烃化反应
一、解释概念及简答
1、什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？ 2、用Gabriel反应与Delepine反应制备伯胺时，有什么相同与不同点？ 3、在活性亚甲基上引入两个烃基，应如何选择原料和操作方法？并解释原因。
3
二、利用Williamson法制混合醚时，应合理选择起始原料及烃化试剂，试设计下列产品的合成方法，并说明原因。
CH31.CH3CHOC2H52.OCH33.C2H5CH3OCHCH34.O2NOC2H55.HOCH2OC2H5三、成下列反应 1、
2、
3、
4、
5、
6、
4
7、
8、
9、
OH3C 加热
OLi?? LDA / CH3OCH2CH2OCH3-40~0 oC, 酮过量H3C
四、利用所给的原料合成下列产品
1、甲苯、环氧乙烷、二乙胺为主要原料，选择适当的试剂和条件合成局麻药盐酸普鲁卡因。
H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2 HCl
2、乙苯为主要原料，选择适当的试剂和条件合成氯霉素中间体 对硝基-α-胺基苯乙酮盐酸盐。
O2NCOCH2NH2HCl
3、对硝基甲苯、乙酰胺基丙二酸二乙酯、环氧乙烷为主要原料选择适当的试剂和条件合成抗肿瘤药消卡芥。
5
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