(浙江专用版)2024版高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第1课时

第1课时 醇

知识内容 1.醇的组成和结构特点。 2.乙醇的化学性质和用途。 3.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途。 4.醇在生产生活中的应用。 1.认识醇的组成及结构特点。 2.理解乙醇的性质，了解醇的化学性质及用途。 3.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断目标定位 键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。 4.了解常见的醇在日常生活中的应用及对环境造成的影响。 5.了解甲醇燃料电池的电极反应。

必考要求 加试要求 b c b a

一、醇的概念、分类、命名及同分异构 1．醇的概念、分类、命名

观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：

上述物质中属于醇的有①②④⑤⑥⑦，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题： (1)概念

醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。 (2)分类

1

(3)命名 ①步骤原则

选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇 |

碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 |

标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等

表示

②实例：

CH3CH2CH2OH 1-丙醇；

2-丙醇；

1,2,3-丙三醇。

(4)通式

醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如：

烷烃(CnH2n＋2)―→饱和一元醇通式为CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1OH。 2．醇的同分异构现象

观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 ①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH

(1)①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。 (2)②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。

(3)③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。

2

醇的分类及命名中的注意事项

(1)①并不是只要含有—OH的有机物就是醇，醇必须是—OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若—OH与苯环直接相连，则为酚类。

②用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。

(2)醇的同分异构现象有：①羟基位置异构，②官能团异构，③芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。

例1 下列有机物中，不属于醇类的是( ) A．丙三醇

B．

C．D．2-丁醇

【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构 【题点】醇的概念 答案 C

解析 C项，—OH直接连在苯环上，属于酚不属于醇。

例2 (2017·嘉兴调研)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( ) A．2种 C．6种

【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构 【题点】同分异构 答案 B

解析 利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10

的分子中共有

4

类氢：

B．4种 D．8种

，故该醇的同分异构体有4种。

解题反思 本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基(C4H9—)有4种结构，分别与—OH连接，即得4种醇，它们互为同分异构体。

3

二、醇的性质 1．物理性质 (1)沸点

①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。

②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子间形成了氢键。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 2．化学性质——以乙醇为例 (1)乙醇与钠的反应 实验探究：醇与Na的反应

①实验步骤：向小烧杯中加入无水乙醇，再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象。

②实验现象：烧杯内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；产生的气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠，但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。

③实验结论：乙醇与钠在常温下反应较缓慢，生成氢气，反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；其中断键方式为乙醇上的O—H键断裂，该反应的反应类型为置换反应。

特别提醒 (1)钠与乙醇反应时，被钠置换的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢。 (2)量的关系：2—OH～H2，由此可以推算—OH的数目。 (2)取代反应

①乙醇与氢卤酸的反应

实验操作 如图装置，在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末。在试管Ⅱ中加入蒸馏水，烧杯中加入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟后，冷却。 实验现象 反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生，反应结束后，在试管Ⅱ中生成不溶于

4

水的油状液体。 乙醇和氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水。反应如下： 实验结论 NaBr＋H2SO4===NaHSO4＋HBr， △C2H5—OH＋H—Br――→C2H5Br＋H2O

②分子间脱水成醚

浓H2SO4

乙醇与浓H2SO4共热在140 ℃时，可发生分子间脱水，化学方程式为2CH3CH2OH140 ℃――→C2H5OC2H5＋H2O。 (3)消去反应

按要求完成实验并填空

实验装置 实验操作 组装如图所示装置，在试管中加入2 g P2O5(也可选用浓硫酸、Al2O3等)并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象 温度稍低时(140 ℃)有无色油状液体生成，温度稍高时，有不溶于水的气体生成，且能使酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去 乙醇在浓硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂的作用下可发生脱水反应。温度不同，脱水反应的方式也不同，反应产物不同 实验现象 实验结论 ①写出上述实验中产生气体反应的化学方程式： 浓H2SO4CH3CH2OH170 ℃――→ CH2===CH2↑＋H2O。

②该反应中乙醇分子断裂的化学键是碳氧键和相邻碳上的碳氢键。 ③反应类型是消去反应。 (4)氧化反应

点燃①燃烧反应：C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O。 ②催化氧化

乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OHCu＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。 △

5

③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： 氧化氧化

CH3CH2OH――→CH3CHO――→CH3COOH。

醇的催化氧化与消去反应的规律

(1)醇催化氧化反应的规律

醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“

”不饱和键。

①RCH2OH被催化氧化生成醛： Cu或Ag2RCH2OH＋O2――→2RCHO＋2H2O △

②被催化氧化生成酮：

Cu或Ag

――→ △

③一般不能被催化氧化。

(2)醇消去反应的规律 醇消去反应的原理如下：

①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消

去反应。如CH3OH、等。②某些醇发生消去反应，

可以生成不同的烯烃，如：

例3 下列醇类能发生消去反应的是( )

有三种消去反应有机产物。

①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇 A．①⑤

B．②③④⑥⑦

6

C．②③④⑥

【考点】乙醇的消去反应 【题点】醇的消去反应原理 答案 B

D．②③④

解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如H2O。

例4 下列说法中，正确的是( )

A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃

浓硫酸 ――→ △

＋

B．CH3OH、CH3CH2OH、 都能在铜催化下发生氧化反应

C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物

D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 【考点】关于醇的综合考查 【题点】关于醇性质的综合考查 答案 D

解析 选项A错误，并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生

消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去

反应的产物是乙炔；选项B应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，

而不能发生催化氧化反应；选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，

又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。

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例5 下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。

在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中均盛放浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。试回答：

(1)B逸出的主要气体的名称为________。

(2)D瓶的作用是_______________________________________________。 (3)E管的作用是______________________________________________________。 (4)F管口点燃的气体的分子式为________。

(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是____________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)A中发生反应的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气 (3)冷凝乙醇蒸气 (4)C2H5Cl

(5)乙醇与HCl反应生成的水与无水CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体 △

(6)C2H5OH＋HCl――→C2H5Cl＋H2O

解析 本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反△应C2H5OH＋HCl――→C2H5Cl＋H2O中所生成的水。 【考点】醇的性质 【题点】乙醇的取代反应

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1．下列说法正确的是( ) A．含有羟基的化合物属于醇

B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇 C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D．2-丁醇和2-丙醇互为同分异构体 【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构 【题点】醇的概念、命名及同分异构 答案 C

解析 A项，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形

式为，命名应为3-甲基-3-己醇，错误；C项，醇的沸点高于

相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2-丁醇和2-丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。

2．只用水就能鉴别的一组物质是( ) A．苯 乙醇 四氯化碳 C．乙二醇 甘油 溴乙烷

【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途 【题点】几种重要醇的物理性质 答案 A

解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。 3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是( ) A．乙醇和金属钠的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 【考点】关于醇的综合考查 【题点】关于醇性质的综合考查 答案 D

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B．乙醇 乙酸 乙烷 D．苯 己烷 甲苯

B．乙醇和氧气的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应

解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应是氧化还原反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。

4．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )

A．生成物是丙醛和丙酮

C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 【考点】乙醇的氧化反应 【题点】醇的催化氧化 答案 C

△△

解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2=====2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH――→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。 5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

B．1-丙醇发生了还原反应

D．醇类都能发生图示的催化氧化反应

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。 (2)能被氧化成酮的是__________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。 【考点】关于醇的综合考查 【题点】关于醇结构的综合考查 答案 (1)②③ (2)① (3)①

解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“

”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子

上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。

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